Από τη Φολέγανδρο συγκρατεί κανείς την γύμνια του τοπίου, τα λιγοστά δέντρα και την αίσθηση ότι είναι στο έλεος των ανέμων.  Αυτές οι δύσκολες συνθήκες δίνουν μια πιθανή ερμηνεία στις αμέτρητες πεζούλες ή "λουριά" στην τοπική διάλεκτο που κυριαρχούν στο τοπίο και συναντά κανείς και στα πιο απίθανα μέρη.

Οι Φολεγανδρίτες έφτιαχναν πεζούλες που έφταναν συχνά μέχρι την άκρη της θάλασσας για να περισώσουν το χώμα από τη διάβρωση των βροχών. Και για να προστατέψουν από τον άνεμο την απαραίτητη για κάθε σπίτι λεμονιά κατασκεύαζαν ένα πέτρινο και συνήθως κυκλικό κτίσμα, το δεντρόσπιτο. Οι πρώτες μαρτυρίες ανθρώπινης παρουσίας χρονολογούνται από την Πρωτοκυκλαδική ΙΙ περίοδο ( 3η χιλιετία π. Χ) στον προιστορικό οικισμό Κάστελο.

Στο νεκροταφείο της Χώρας σώζεται τμήμα τείχους του 4ου π.Χ αιώνα. Στη Χρυσοσπηλιά, τα τοιχώματα και η οροφή των θαλάμων είναι γεμάτη με ονόματα και φράσεις που χρονολογούνταιαπό τον 4ο π.Χ. αιώνα, χωρίς να λείπουν όμως παλαιότερα και νεότερα δείγματα. Κατά τη διάρκεια της Ρωμαϊκής αυτοκρατορίας, παρ’ότι όπως πολλά άγονα νησιά των Κυκλάδων, η Φολέγανδρος χρησιμοποιήθηκε ως τόπος εξορίας, γνώρισε μια κάποια άνθηση όπως μαρτυρούν τα κατάλοιπα που έχουν σωθεί. Στο Παλαιόκαστρο, ακρόπολη του νησιού κατά τους ιστορικούς χρόνους, υπάρχουν ελάχιστα ίχνη κατοίκησης από τους κλασικούς ως τους νεότερους χρόνους. Κατά την περίοδο της Ενετικής κατοχής υπαγόταν στο δουκάτο της Νάξου, με τοπικούς ηγεμόνες τους Γοζαδίνους. περνάει στην πλήρη κατοχή των Οθωμανών και θα ερημώσει αρκετές φορές κατά την Τουρκοκρατία, κυρίως εξαιτίας πειρατικών επιδρομών. Το 1828 η Φολέγανδρος εντάχθηκε στο νέο ελληνικό κράτος. Από τις αρχές του 20ου αιώνα ως την περίοδο της δικτατορίας χρησιμοποιήθηκε ξανά - κατά καιρούς - ως τόπος εξορίας για πολιτικούς κρατούμενους.

Τα τελευταία χρόνια, η Φολέγανδρος, με την άνοδο της τουριστικής κίνησης, αναπτύσσεται διατηρώνταςωστόσο την ταυτότητά της. Στοιχείο αυτής της ταυτότητας είναι και τα έθιμα της Φολεγάνδρου με τον έντονο κοινωνικό χαρακτήρα, όπως ο εορτασμός του Πάσχα που είναι μια πομπή της εικόνας της Παναγίας από τη Χώρα ως το λιμάνι, ακολουθώντας το μονοπάτι, υπό το φως των κεριών. Η περιφορά κρατάει τρεις μέρα για να περάσει μέσα απ' όλα τα σπίτια και τις βάρκες του νησιού.